Tibalah pada hari yang sangat ditunggu-tungu oleh seluruh warga masyarakat desa Cangkring. Rabu Pon, 25 September 2019 adalah hari penentuan siapa yang berhak menjadi kepala Desa Cangkring periode 2019-2025. PILKADES serentak se Kabupaten Wonogiri telah dimulai yang diikuti oleh 186 Desa. Pukul 07.30 WIB dimulai upacara pembukaan oleh Panitia Pilkades dan seluruh KPPS. Upacara berlangsung kurang lebih 30 menit. Selesai upacara pembukaan, KPPS langsung menempatkan di TPS masing2 untuk mempersiapkan acara pilkades. Pukul 08.00 mulai dibuka untuk pemungutan suara. TPS 1 terdiri dari warga Dusun Kepuh, KPPS terdiri dari 7 orang yang diketuai oleh Bpk Suyadi. TPS 2 terdiri dari warga Dusun Cangkring, KPPS terdiri dari 7 orang yang diketuai oleh Bpk Suciyatno. TPS 1 terdiri dari warga Dusun Cerme dan Dungkambil, KPPS terdiri dari 7 orang yang diketuai oleh Bpk Pujiyono. Antusiasme warga masyarakat yang begitu tinggi untuk memberikan hak suaranya, sampai antrian yang padat merayap. Semakin siang semakin ramai para pemilih . Menginjak pukul 12.30 setelah waktu istirahat, para calon kepala desa pun melakukan pemungutan suara. Calon nomor urut 1 (SWARDOYO) melakukan pencoblosan di TPS 2 (Dusun Cangkring) bersama istri tercinta Ibu Yadiyem.   Dilanjutkan Calon Nomor Urut 2 (SUNARNO) yang mencoblos di TPS 3 (Dusun Dungkambil) Dilanjutkan Calon Nomor Urut 3 (PURNOMO) yang mencoblos di TPS 2 (Dusun Cangkring) bersama istri tercinta Ibu Saptiyani. Pukul 14.00 WIB pemungutan suara resmi ditutup oleh panitia. Dilanjutkan dengan penghitungan suara dimulai dari TPS 1. Pada saat penghitungan suara, seluruh warga tidak diperkenankan masuk ke dalam TPS, yang boleh masuk hanyalah panitia, KPPS, hansip, dan para saksi. Hasil penghitungan suara per TPS adalah sebagai berikut : Hasil penghitungan suara TPS 1 : 1. SWARDOYO = 238 Suara 2. SUNARNO   =   75  Suara 3. PURNOMO  =     1 Suara Hasil penghitungan suara TPS 2 : 1. SWARDOYO = 238 Suara 2. SUNARNO   =  242  Suara 3. PURNOMO  =   32 Suara Hasil penghitungan suara TPS 3 : 1. SWARDOYO = 197 Suara 2. SUNARNO   =  383  Suara 3. PURNOMO  =   14 Suara Total Jumlah Suara dari ketiga TPS  : 1. SWARDOYO = 673 Suara 2. SUNARNO   =  700  Suara 3. PURNOMO  =   47 Suara Dengan demikian Calon Kepala Desa Terpilih Desa Cangkring Periode 2019-2025 adalah Calon Nomor Urut 2 yakni Bpk. SUNARNO dengan selisih 27 suara. Proses penghitungan dilanjutkan pelaporan dan ditutup oleh panitia pukul 19.00 WIB. Siapapun Calon yang terpilih, semoga nantinya tetap membuatDesa Cangkring lebih maju, lebih rukun, dan tentunya membuat Desa Cangkring tetap menjadi Cangkring yang ayem tentrem.